Когда власть вернулась к пополо грассо в конце 14-ого столетия, о Флоренции был установлен олигархический режим, и незначительное ограниченное число людей из торгового среднего класса управляло городом в течение приблизительно 40 лет. Однако за время правления олигархов началось зарождение оппозиции, которая начала умело управлять неудовольствием народных масс. Та часть среднего класса, которая была исключена из власти, присоединилась к простым людям и взяла в руки оружие. оппозицию возглавил Джованни Медичи (Giovanni de’ Medici), глава самой богатой и самой сильной торговой компании города — Калимала (Calimala). После смерти Джованни (1429 г.) его первенец стал фактическим правителем города, хотя он старался это скрыть, поддерживая видимость демократии. Эту же традицию стали поддерживать другие правители, в частности, Лоренцо Великолепный, который поддерживал традиционные гильдии, но к тому времени уже ни у кого не оставалось сомнений относительно того, кто был настоящим правителем Флоренции. В течение тех лет, когда торговая олигархия управляла Флоренцией и в ранний период правления Медичи, начался период, когда художники, скульпторы и архитекторы стали обращать особое, пристальное, внимание на искусство и политические идеи Древней Греции и Древнего Рима. Основываясь на этих идеях стали развиваться новые философские течения и новые виды искусства, а Флоренция стала центром, в котором стали возрождаться идеи Гуманизма. Человек считал себя венцом творения Всевышнего, стремящимся к рациональному знанию и к подтверждению своего доминиона над природой, которая окружала его. Литература, науки, искусства стали активно развиваться, это был золотой период в европейской культуре. Большое количество деятелей искусства определяли образ Флоренции в период Эпохи Возрождения, в частности, Донателло, Масаккио, Филиппо Липпи, Доменико Гирландаио, Сандро Боттичелли, Беато Ангелико, Микелоццо, Гильано да Сангалло и Бенедетто да Маиано.